Silvestro, la cui data di nascita è sconosciuta, secondo il Liber pontificalis, è figlio di un certo Rufino, romano; secondo il leggendario Vita beati Sylvestri, o Actus Silvestri, è figlio di una certa Giusta. Dopo la morte di papa Milziade, Silvestro viene consacrato vescovo di Roma e quindi papa; occupa tale posizione per 21 anni. Il suo pontificato coincide con il lungo impero di Costantino I, il primo imperatore romano che accetta il cristianesimo. La posizione pubblica della Chiesa affronta un cambiamento epocale: il passaggio dalla Roma pagana alla Roma cristiana. Silvestro è pertanto il primo pontefice di una Chiesa non più minacciata dalle terribili persecuzioni dei primi secoli. A lui Costantino dona come residenza il palazzo del Laterano, affiancato più tardi dalla basilica di San Giovanni, e costruisce la prima basilica di San Pietro.
Anche se terminano le persecuzioni, il lungo pontificato di Silvestro non è comunque dei più semplici, tribolato com’è dalle controversie disciplinari e teologiche, e l’autorità ordinaria della Chiesa di Roma su tutte le altre Chiese, diffuse ormai intorno all’intero Mediterraneo, non è ancora compiutamente precisata. Costantino, poi, interviene nelle controversie religiose (o i vescovi e i fedeli lo fanno intervenire) non tanto per “abbassare” Silvestro, ma piuttosto per dare tranquillità all’Impero. (Tanto più che lui non è cristiano, all’epoca; e infondata è la voce secondo cui l’avrebbe battezzato Silvestro). Costantino indice nel 314 il Concilio occidentale di Arles, in Gallia, sulla questione donatista (i comportamenti dei cristiani durante le persecuzione di Diocleziano). E sempre lui, nel 325, indice il primo Concilio ecumenico a Nicea, dove si approva il Credo che contro le dottrine di Ario riafferma la divinità di Gesù Cristo (“Dio vero da Dio vero, generato non creato, della stessa sostanza del Padre”).
Papa Silvestro non ha alcun modo di intervenire nei dibattiti: gli vengono solo comunicate, con solennità e rispetto, le decisioni prese. E, insomma, ci appare sbiadito, non per colpa sua (e nemmeno tutta di Costantino); è come schiacciato dagli avvenimenti. Ma pure deve aver colpito i suoi contemporanei, meglio informati di noi: tant’è che, appena morto, viene subito onorato pubblicamente come “Confessore”. Anzi, è tra i primi a ricevere questo titolo, attribuito dal IV secolo in poi a chi, pur senza martirio, ha trascorso una vita sacrificata a Cristo.
Silvestro è un papa anche sfortunato con la storia, e senza sua colpa: per alcuni secoli, infatti, è stato creduto autentico un documento, detto “donazione costantiniana”, con cui l’imperatore donava a Silvestro e ai suoi successori la città di Roma e alcune province italiane; un documento già dubbio nel X secolo e riconosciuto del tutto falso nel XV.
Muore sul finire del 335, dopo 21 anni di pontificato. Viene sepolto nella chiesa da lui voluta presso le Catacombe di Priscilla. La sua sepoltura è espressamente menzionata negli itinerari dei fedeli del VII secolo. Il 2 giugno 761, secondo un’antica tradizione, papa Paolo I fa traslare il suo corpo nell’oratorio della chiesa di San Silvestro in Capite ed il 17 luglio dello stesso anno lo fa portare all’interno della chiesa, dove è ritrovato durante i restauri del 1596. Papa Clemente VIII lo fa porre sotto l’altare maggiore. Un’altra tradizione indica, invece, che nel 756 viene traslato all’abbazia di Nonantola. La sua festa si celebra il 31 dicembre giorno della sua sepoltura. La Chiesa cristiana ortodossa e le chiese cattoliche che seguono i riti orientali lo celebrano il 2 gennaio.