Nicola nasce nel 1245 a Sant’Angelo in Pontano (Macerata) nella Diocesi di Fermo. I suoi genitori, Compagnone de Guarutti e Amata de Guidiani, sono gente pia. La leggenda della sua vita, rappresentata da un ignoto pittore giottesco detto Maestro della Cappella di San Nicola, narra come i suoi genitori, ormai anziani, si rechino a Bari su consiglio di un angelo in pellegrinaggio alla tomba di san Nicola di Bari, per avere la grazia di un figlio. Ritornati a Sant’Angelo ebbero il figlio desiderato e, ritenendo di aver ricevuto la grazia richiesta, lo chiamano Nicola. La leggenda narra ancora che il concepimento avvenga nella limitrofa città di Modugno, di cui oggi il santo è il patrono.
A 14 anni Nicola entra fra gli eremitani di Sant’Agostino di Castel Sant’Angelo. Si distingue a tal punto negli studi che, prima che essi siano compiuti, viene fatto canonico della San Salvatore a Sant’Angelo in Pontano. Già prima della sua ordinazione viene mandato in diversi monasteri dell’ordine: Fermo, San Ginesio, Recanati, Macerata e altri, e i biografi mettono in evidenza che è un modello di generoso impegno verso la perfezione. Più tardi entra nell’ordine e nel 1274 viene ordinato sacerdote a Cingoli. La comunità agostiniana di Tolentino diventa la sua «casa madre» e suo campo di lavoro il territorio marchigiano con i vari conventi dell’Ordine, che lo accolgono nell’itinerario di predicatore.
Nicola dedica buona parte della sua giornata a lunghe preghiere e digiuni. Un asceta che diffonde sorriso, un penitente che mette allegria. Lo sentono predicare, lo ascoltavano in confessione o negli incontri occasionali, ed è sempre così: viene da otto-dieci ore di preghiera, dal digiuno a pane e acqua, ma ha parole che spargono sorriso. Molti vengono da lontano a confessargli ogni sorta di misfatti, e vanno via arricchiti dalla sua fiducia gioiosa. Sempre accompagnato da voci di miracoli, nel 1275 si stabilisce a Tolentino dove resterà fino alla morte. Trascorre gli ultimi 30 anni della sua vita, predicando quasi ogni giorno. Sebbene negli ultimi anni la malattia mette alla prova la sua sopportazione, continua le sue mortificazioni quasi fino al momento della morte. I devoti ne ricordano la mitezza, l’ingenua semplicità e la dedizione per la verginità, che non tradì mai, custodendola con la preghiera e la mortificazione. Lascia questa terra il 10 settembre 1305, all’età di 60 anni.
Il processo di canonizzazione inizia nel 1325 sotto papa Giovanni XXII, ma si conclude soltanto nel 1446 sotto papa Eugenio IV. Tuttavia già fin dalla metà del Trecento viene raffigurato con l’aureola.
